
Aquí se encuentra el Puente del Descalzo, que salva el Arroyo de la Fuenfría. Aunque siempre se le ha atribuido un origen romano, investigaciones recientes, culminadas en 2006, han concluido que fue levantado en el primer tercio del siglo XVIII, al igual que la calzada pavimentada con losas de granito que recorre el puerto, de la que también se decía que era romana.
Esto no significa que, en esta zona montañosa, no existan restos de una vía romana, como siempre han defendido los expertos. Solo que no se trata del camino empedrado que acabamos de señalar, sino de uno de tierra que transcurre muy próximo, cuando no superpuesto o solapado.
Está más que documentado que la Vía Antonina, también denominada Vía XXIV, pasaba por la Fuenfría. Fue construida en el siglo I de nuestra era para unir Emérita Augusta (Mérida) con Caesar Augusta (Zaragoza), aunque no con losas, como se creía, sino con una mezcla de arena y piedras sueltas.
Se conservan varios tramos en el término municipal de Cercedilla, cuyo trazado ha sido convenientemente rehabilitado por la Dirección General de Patrimonio Histórico de la Comunidad de Madrid. No así el pavimento, que, dada la fragilidad de la fábrica original, no ha podido recuperarse.

Volviendo al puente que ocupa nuestra atención, fue realizado probablemente en 1728, como una de las infraestructuras de la calzada que el rey Felipe V mandó levantar para facilitar el acceso al Palacio de La Granja, su residencia favorita.
Situado en un punto de coincidencia con la calzada romana, es posible que se reutilizasen los materiales del puente que los romanos edificaron para cruzar el Arroyo de la Fuenfría. Sin embargo, no se han hallado restos que confirmen la existencia de esta primitiva obra.
El Puente del Descalzo está hecho en mampostería, con piedras trabadas entre sí con mortero de cal. No descansa exactamente sobre un arco, sino sobre una prolongada bóveda de cañón, que permite soportar un amplio tablero y aumentar significativamente la anchura de la calzada que pasa por encima.

Con todo, su mayor singularidad es el esviaje de la bóveda, que aparece inclinada con respecto al cauce del río, con objeto de suavizar los quiebros de la calzada. Este rasgo ha sido uno de los más concluyentes a la hora de determinar el origen del puente, ya que los romanos no solían recurrir a este tipo de soluciones.

El del Descalzo no es el único puente de la zona, pero sí el más célebre. Los puentes del Reajo, de la Venta y de Enmedio son también construcciones borbónicas, que hasta ahora se tenían como romanas.